许氏喜剧的开山之作，其结构松散，像段子合集，看得出彼时的许冠文受李翰祥的影响还未消散。 两个游手好闲的监趸期望着靠出老千来赚大钱，凑过水鱼麻将局、去过电视台问答比赛、开黑外围赌场大佬赚钱来赌狗，男生和女生一起相差差差轮滑鞋APP最终文哥因为自保和保留财富而在赌场摇骰子出千再度入狱，出来后方知三十万被不省心的阿杰在新型赌术弹力球中败光，靠赌博赚到的钱辛苦一场终成空。 本片结尾将老虎机运作的声音与入狱的脚铐声混剪在一起，颇有警示作用。 在第一部电影中许冠文的表演平静克制，男生和女生一起相差差差轮滑鞋APP应该与他本人的性格最为贴近，斯斯文文的聪明人。片中的阿sam青葱可爱，接文哥出狱那一段微笑着奔跑过来的画面少年感爆棚。 另片中由黄霑客串的电视问答节目的灵感来源，男生和女生一起相差差差轮滑鞋APP应该是许冠文大学时在电视台兼职做的学校联谊问答节目星辰杯。